In den Jahren von 1995 bis 2000 war Rap in Deutschland auf dem Höhepunkt. Es erschienen immer mehr Platten, der Markt wurde regelrecht überschwemmt. Im Zuge dieses Booms kamen immer mehr Menschen, vor allem Jugendliche zum Hip-Hop. In größeren Städten, vorwiegend Hamburg, München, Stuttgart und Berlin, entstanden Hip-Hop-Zentren.

Da es nun so viele Veröffentlichungen gab, entwickelten sich auch verschiedene Styles, die sich von der Alten und Neuen Schule unterschieden. Die wichtigsten Veröffentlichungen dieser Zeit waren unter anderem von den Absolute Beginner Bambule (1998), von den Stieber Twins Fenster zum Hof (MZEE, 1997), vom Freundeskreis Die Quadratur des Kreises (1997), von den Massiven Tönen Kopfnicker (1996) und außerdem das Album Deluxe Soundsystem (2000) von Dynamite Deluxe. Diese Künstler unterschieden sich in ihren jeweiligen Styles.

Es gab den Battle Rap, der eine Fortsetzung des Battlefreestylens war, welches schon früh auf Jams praktiziert wurde. Dort standen sich Crews oder Solokünstler gegenüber und warfen den anderen reimende Vierzeiler an den Kopf, die diese durch Spott und Wortwitz schlecht machen sollten (Dissen). Das Publikum entschied dann wer der Bessere war. Auf Platte setzten die Künstler das fort und versuchten so, einen imaginären Gegner nicht mehr nur zu übertrumpfen, sondern durch Worte zu verletzen. Sie benutzten Metaphern und warfen mit Schimpfwörtern um sich.

Eine andere Art des Raps war der Polit Rap. In den Texten machten die Künstler auf Probleme in Deutschland oder in der Welt aufmerksam. Im Gangsta Rap bauten sich die Künstler ein imaginäres Ghetto auf und erzählten, was dort alles passiert und wie hart sie doch sind. Dadurch, dass sie ihre Texte über sehr harte Beats rappten, wirkten sie aggressiv. Dies galt vielen als lächerlich, da in Deutschland keine richtigen Ghettos im US-Sinne existierten.

Durch den Boom gab es zwar immer mehr Rapper und Hip-Hop-Konsumenten, aber es entstand nichts wirklich Neues und Innovatives. Um das Jahr 2001 endete dieser Boom allmählich und die Anzahl der Neuveröffentlichungen sank. Ähnlich wie bereits Anfang der 1980er-Jahre schrumpfte die Community. So entwickelte sich Rap wieder im Untergrund weiter und Jugendliche, die Interesse daran hatten, „bauten“ zu Hause Beats und schrieben Texte. Durch das Internet ist die Kommunikation untereinander einfacher. Auf Jams die heute veranstaltet werden, stehen nicht mehr alle vier Elemente des Hip-Hop im Mittelpunkt, sondern vorwiegend der Rap.